Theodore H. White nói rằng Stimson biết và phục vụ nhiều tổng thống hơn bất kỳ công dân Mỹ nào cùng thời với ông. Theo White, không lâu trước khi Stimson mất, một người bạn hỏi ông rằng Tổng thống nào mà ông đã làm quen "là người tốt nhất". Sau khi suy ngẫm, Stimson nói câu trả lời còn tùy thuộc vào ý nghĩa của cụm từ "tốt nhất". Ông nói nếu là người nhậm chức hiệu quả nhất, thì là William Howard Taft. Tuy nhiên, nếu ý câu hỏi là vị Tổng thống vĩ đại nhất, câu trả lời sẽ là "Roosevelt", nhưng Stimson không thể quyết định là Theodore hay Franklin. Stimson nói cả hai đều "hiểu cách sử dụng quyền lực", đồng thời "biết hưởng thụ quyền lực".[48]